我院宋秋玲教授课题组在ACS Central Science上发表论文
发布时间:2020-09-02 浏览次数:

    近日,材料科学与工程学院新一代物质转化研究所宋秋玲教授课题组在ACS出版社旗下的综合性旗舰期刊ACS Central Science上发表了重要研究成果:Deconstructive Functionalizations of Unstrained Carbon-Nitrogen Cleavage Enabled by Difluorocarbene(DOI: 10.1021/acscentsci.0c00779)。

    ACS Central Science创刊于2015年,是美国化学学会ACS出版社旗下的综合性旗舰期刊 (影响因子12.685),致力于发表与化学、生物、工程、材料相关的某一领域重大进展的研究论文,该刊全年的发文量严格控制在200篇以内,有机化学领域的研究论文更是极少,是国际上公认的顶级综合性期刊。

     C(sp3)-N键广泛地存在于有机分子中,通过其的切断可以方便地得到一个含N和含C的合成子,并通过后续的转化可以产生多种多样的非常有用的化合物。过渡金属或者氧化剂促进的碳氮键断裂及其功能化在近些年已经得到了较好的发展,但是通过这种方式促使的C(sp3)-N键断裂,主要是针对链状化合物,其产物中通常只能保留断裂的某一组分,并存在过渡金属残留以及大量副产物的生成等问题。目前没有过渡金属和氧化剂参与的非张力环的C-N键断裂及其后续的C-和N-双官能化是非常罕见的。

    基于目前研究现状,宋秋玲教授课题组成功实现了首例二氟卡宾诱导的非张力的C(sp3)-N键选择性断裂及其功能化反应,大大化解了目前C(sp3)-N键活化领域的一些难题,并实现了一些新的突破。该反应具有广泛地底物范围,对于常见的环状三级胺以及一般的非环状三级胺都适用,可以发散式地合成具有酰胺以及长链卤代烷烃或醚、硫醚等产物,同时二氟卡宾的来源也多种多样,廉价易得的常见二氟试剂均可用于该反应。同时,该课题组还尝试对含有三级胺的药物分子进行后期修饰,令人惊喜的是许多重要的药物分子也能适用于该反应,高效地实现其后期的官能团化,完成氘酰化。在对产物的应用转化中能够高效地实现分子的硼化、胺化、醚化,以及酯化,充分说明该反应的应用价值。

    上述研究工作得到国家自然科学基金和华侨大学研究生创新基金的大力支持。该论文的第一作者是我校材料科学与工程学院2018级硕士生苏建科和2016级硕士生马星星,通讯作者为材料学院宋秋玲教授,华侨大学为该论文的第一通讯单位,此外,2019级研究生欧宗良参与了本研究工作。

    论文链接:https://dx.doi.org/10.1021/acscentsci.0c00779