我院程国林教授课题组在JACS发表论文
发布时间:2020-08-24 浏览次数:

    我院程国林教授课题组在C-糖苷的模块化构建方面取得了重要进展,研究成果日前以“Modular and Stereoselective Synthesis of C-Aryl Glycosides via Catellani Reaction”为题发表于美国化学会旗舰期刊Journal of the American Chemical Society。

   Journal of the American Chemical Society(JACS)杂志中文名称为《美国化学会志》,是材料和化学领域最具影响力的期刊之一,由美国化学会创办于1879年。

   C-糖苷与O-糖苷相比具有较高的化学和代谢稳定性,因此已被广泛用作碳水化合物模拟物。它们是许多天然产物和药物中必不可少的结构部分。该研究表明,Heck偶联、氢化、Suzuki偶联、Sonogashira偶联反应均可用于模块化、立体选择性地构建C-糖苷。在碳-氢健糖基化步骤中观察到的立体化学强烈支持SN1反应途径,该途径可能涉及氧羰基离子中间体。这项技术还可以直接合成各种高度修饰的C-(杂)芳基糖苷和糖苷-药效团结合物,这将为基于糖苷-药效团结合物的开发创造新的机会。利用该项技术,研究团队制备了一种达格列净(dapagliflozin,治疗二型糖尿病的SGLT2抑制剂)类似物(图1)。

图1 C-芳基糖苷的模块化构建

   论文第一作者为2018级博士生吕薇薇,其三年来以第一作者发表SCI论文7篇(5篇一区、2篇二区,总影响因子大于50)。研究生陈燕惠、文思、巴聃也为该研究作出了重要贡献。

   文章链接:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.0c07634

   课题组主页:https://www.x-mol.com/groups/glcheng