宋秋玲教授课题组在国际权威期刊《Chemical Science》发表研究论文
发布时间:2019-06-26 浏览次数:

日前,在导师宋秋玲教授的指导下,材料科学与工程学院新一代物质转化研究所宋秋玲课题组的2017级硕士研究生邓水林同学在国际顶级期刊《Chemical Science》(IF: 9.556)上以“S8-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles”为题发表研究论文(DOI: 10.1039/c9sc01333d

该工作首次公开了S8催化的溴二氟烷基化合物的选择性三重裂解用于组装2-酰氨基/酯苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑的的新发现,这是在无金属条件下卤代二氟化合物三重裂解的第一个例子,同时它也提供了实用的合成方法得到高价值的含氮杂环。目前虽然有多种方法可以方便地制备2-芳基和2-烷基取代的苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑类衍生物,但是有效的合成2-酰胺/酯取代苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑则很少报道,而这类化合物是药物中普遍存在的骨架,已知的合成方法需要四个步骤得到2-酰基取代的苯并噻唑。

 

                                              

1 S8催化溴二氟烷基化合物三重裂解

 

该方法通过串联方案以良好至优秀的产率获得了有价值的2-酰氨基/酯基取代的苯并咪唑、苯并恶唑以及苯并噻唑衍生物。机理研究表明,S8促进溴二氟乙酰胺/酯类化合物选择性裂解三个C-X键(包括上的两个惰性C(sp3)-F键),同时保持C-C键完整,使得溴二氟试剂充当了C2源。毫无疑问,该策略将进一步拓展卤代二氟化合物在合成上的应用,并丰富了氟化学和绿色化学的内容。

上述研究工作得到国家自然科学基金和福建省自然科学基金的支持。

 

文章链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/SC/C9SC01333D#!divAbstract